В конце 1980-х годов на эстраде появилось новое имя, Сергей Пенкин.
Когда в Олимпийской деревне в Москве открыли бар "У фонтана", Сергей начал там петь и демонстрировать свои костюмы. Работал дворником и выступал в московских ресторанах. Впервые выступил перед широкой аудиторией в Концертном зале "Октябрь" в 1990 г. Первой песней в исполнении Сергея Пенкина, прозвучавшей в эфире на канале "2х2", стала знаменитая "Feelings", которая и сейчас является визитной карточкой певца.
